關於湯馬斯的成長過程紀錄和找得到的文書資料不多。在他還是弱冠之年 （1433-34）時，他的父親約翰便棄世，此時他便繼承了祖產。湯馬斯肯定受過不錯的教育，因為他的書裡經常提到法文本的依據，而所敘述的人物角色和地名常常有法文的形容片語，表示他對法語的使用有一定的基礎。到了1439年根據紀錄，這名二十出頭的年青人已成了有聲望的鄉紳地主，而且對政治很有興趣，到1441年他被封為騎士，也為他的政治生涯鋪路，過了幾年他便和黎斯特郡萬曆（Wanlip）鎮的伊利沙白（Elizabeth Walsh）女士結婚。不久後生一子名為羅拔（Robert），是為他的哲嗣。在1441年到1449年之間他承受了姊夫文生（Robert Vincent）先生的產業。但是在他被冊立為騎士不久的1443年卻遭控訴犯有傷害、囚禁和盜竊一名居住在諾罕頓郡的史蔑夫（Thomas Smith）之罪狀。依當時的檔案看，湯馬斯也是定居在諾罕頓郡，因為此地有他的祖產，而且他已成為當地的選民。湯馬斯為何性情如此暴烈，而以他的家財而言，為何需要搶掠盜竊，都是疑問，其中有沒有政治因素或被誤導，這些都是可以再加追尋探討的題材，不過，他的控罪後來都給撤銷了。到1445年他被選為窩威克郡的國會議員，並任郡縣內國稅免徵委員會的一員。顯然為了政治前途，湯馬斯的戶籍是常有變動的。往後幾年的國會議員生涯中有稱他獲得白金漢公爵（Duke of Buckingham）在選舉時的支持，而在國會裡原則上湯馬斯是支持公爵的措施，但到了1449年國內的政治環境丕變，有分裂的前兆。
雖然湯馬斯是公爵的擁護者，但到了1450年，突然間湯馬斯被指控與其他26名武裝人士在他家鄉紐堡•飲樂鎮附近一座樹林裡突襲白金漢公爵。這事件的原因不明，後續的一年多、強姦、擄掠、勒索、襲擊婦女、偷盜等一連串的罪狀都落在他頭上，雖然大部分時間他仍然有參加國會議會的運作，但這些案件引起了許多揣測。然而，在1450年九月國會開議時，湯馬斯的身分卻是代表了約克公爵（Duke of York）的封邑出席議會，而約克公爵又是白金漢公爵的政壇敵手，另外湯馬斯被控案件的原告和財產又多與白金漢公爵有關，因此帶來許多政治的聯想。1451年三月湯馬斯和他的隨員被下令拘提，後來他終於落網入獄，但兩天後他卻逃獄成功，返回家鄉。惟在1451年八月間湯馬斯在白金漢公爵勢力範圍內的地區受審，湯馬斯拒絕認罪，並要求重組陪審團重行審判，但卻沒有獲准。到了1452年一月他終於被送往倫敦坐牢，不過沒多久他就被釋放。其後的八年，斷斷續續地他都在監獄中渡過，有幾次獲赦以及被擔保出獄，雖然他所獲的控罪一籮筐，但正式的審判卻從沒有正式執行，對他而言顯然沒有司法正義，另方面他的入獄罰金，在中世紀的英倫算是破了紀錄，譬如1454年十一月十八日湯馬斯被判送到倫敦泰晤士河南岸的馬沙海（Marshalsea）監獄，罰金即為一千鎊；1455年六月十五日湯馬斯被提審，被判送到倫敦塔服刑，罰金為二千鎊；1457年五月十二日湯馬斯被移監送到勒得?（Ludgate）監獄，罰金一千鎊 。勒得?為專門收容欠債人的監牢。以這個年代稍早的1436年做衡量標準，一名武裝戰鬥騎士的月支費約三鎊（不含犒賞），即年薪三十六鎊 ；而一名有封邑收入的男爵年收入約在五、六百至一千鎊之譜，湯馬斯罰金之重，於此可見。
