伍立奇早期作品深受費茲傑羅影響，出版的六本「爵士時代」小說，記錄了當代青年追尋音樂、愛情與生命方向的故事。其中第二部《麗池的孩子》（Children of the Ritz，1927）為伍立奇贏得一紙電影劇本合約，讓他獲得前往夢幻好萊塢闖蕩的機會。然而，一九三一年，在結束為期三個月的婚姻後，他又再次回到曼哈頓，跟母親同住直到她過世為止。
一九三四年起，伍立奇捨棄文學夢，轉型嘗試創作懸疑小說，他的題材廣泛且總能激起強烈的情緒，很快就受到矚目，賣出了上百則中短篇小說。一九四○年代，伍立奇開始出版長篇推理小說，他在這個階段發表的十一篇小說，如《黑衣新娘》（The Bride Wore Black）、《幻影女士》（Phantom Lady）、《黎明死線》（Deadline at Dawn）、《千眼之夜》（Night has a Thousand Eyes）、《黑暗中的華爾滋》（Waltz into Darkness）、《我嫁了一個死人》（I Married to a Dead Man）等等，把他推上推理小說超級明星之林，並為他帶來豐厚的收入。
