三郎丸社長終於公開與高市的戀情，兩人甚至論及婚嫁，而三郎丸社長更委託島耕作充當兩人的介紹人，欲一同前往高市家提親。在得知女兒與三郎丸的年齡差距後，高市組老大勃然大怒，當場翻臉並反對婚事，尷尬的島耕作要如何運用智慧，促成這段良緣呢？回到福岡之後，島耕作輾轉得知自己將獲選擔任取締役一職，在進入初芝的營運核心之後，未來的路上，島耕作又會遭遇到什麼更大的挑戰呢？